Jiraiya llega a la vida de Naruto, cuando este último se encuentra practicando cómo manejar su chacka bajo la supervisión de Ebisu. Su instrucción a la historia, es bácicamente, la de un viejo que le gusta espiar a las mujeres en la casa de baños. Esa sería la razón para ganrse el apelativo de Ero-sennin (Saboi pervertido - ermitaño pervertido) durante toda la saga.
En contraste con ese defecto, las habilidades de Jiraiya son tremendas. Posee la categoría de ninja S, especialista en ninjutsu, es famoso por sus invocasiones de sapos y experto en el dominio del modo ermitaño. Logra percatarse de los problemas de Naruto para moldear su chakra y descubre que el sello de las 9 colas le permite desarrollarse con voluntad.
Conciente del potencial de Naruto, Jiraiya quita el sello y Naruto gana más control de su chakra, por esta razón, decide enseñarle las técnicas de invocación de sapos. Más tarde viendo el peligro de Akatsuki cierne sobre el joven Ninja, decide llevarlo y entrenarlo para que él pueda hacer frente a cualquier adversario.
La leyenda de Jiraiya nos es revelada durante el manga. Fue uno de los 3 estudiantes del tercer Hokage, junto con Tsunade y Orochimaru. Se convirtieron en los famosos Sannin de Konoja al sobrevivir en una batalla contra el Amekage Salamandra Hanzoo, líder de la Aldea Oculta de la Luvia. A partir de entonces, su poder seria comparable al de un Kage, siendo con gran razón candidatos para el título Hokage Incluso esto es reconocido por rivale como Pain y Itachi, quienes comentan respecto convinado con temor que les inspira el ninja de melena blanca.
A pesar de este título, su relación con sus compañeros fue cambiando con el tiempo. Cuando era niño entabló una gran amistad con Orochimaru, quien con el pasar de los tiempos sufrió un cambio de mentalidad. Orochimaru se dedicó a buscar la forma para ser inmortal y asi conceguir el poder perfecto, legaron a traicionar a la aldea de Konoha. Al intentar huir fue interceptadopor Jiraiya, quien tristemente pudo ver como la ambición había corrompido a su compañero de niñez. Tsunade, por otra parte, nunca feu tan cercana a él, siempre rechazaba cualquier pretensión de Jiraiya se despide para ir a enfrenta a Pain podemos ver reszagos de un sentimieno escondido, que estallan al enterarse de la muerte de su viejo compañero.
Una de las facetas más famosas de Jiraiya es la de escritor. Logro escribir varias obras para adulto dentro de las cuales "Ven Ven Paraíso" es una de las obras mas famosas (EL libro que Kakashi lee). Además de eso, escribió el libro que le serviría de inspiración al cuarto Hokage para nombrar a su hijo: Naruto.
